lajme

Grupi ciano ka polaritet dhe thithje të fortë të elektroneve, kështu që mund të shkojë thellë në proteinën e synuar për të formuar lidhje hidrogjeni me mbetjet kryesore të aminoacideve në vendin aktiv. Në të njëjtën kohë, grupi ciano është trupi bioelektronik izosterik i karbonilit, halogjenit dhe grupeve të tjera funksionale, të cilat mund të rrisin ndërveprimin midis molekulave të vogla të barnave dhe proteinave të synuara, kështu që përdoret gjerësisht në modifikimin strukturor të mjekësisë dhe pesticideve [1]. Barnat mjekësore përfaqësuese që përmbajnë ciano përfshijnë saksagliptinën (Figura 1), verapamilin, febuxostatin, etj.; Barnat bujqësore përfshijnë bromofenitrilin, fipronilin, fipronilin etj. Përveç kësaj, komponimet ciano kanë gjithashtu vlerë të rëndësishme aplikimi në fushat e aromave, materialeve funksionale etj. Për shembull, Citronitrili është një aromë e re ndërkombëtare nitrile, dhe 4-bromo-2,6-difluorobenzonitrili është një lëndë e parë e rëndësishme për përgatitjen e materialeve kristalore të lëngshme. Mund të shihet se komponimet ciano përdoren gjerësisht në fusha të ndryshme për shkak të vetive të tyre unike [2].

Grupi ciano ka polaritet dhe thithje të fortë të elektroneve, kështu që mund të shkojë thellë në proteinën e synuar për të formuar lidhje hidrogjeni me mbetjet kryesore të aminoacideve në vendin aktiv. Në të njëjtën kohë, grupi ciano është trupi bioelektronik izosterik i karbonilit, halogjenit dhe grupeve të tjera funksionale, të cilat mund të rrisin ndërveprimin midis molekulave të vogla të barnave dhe proteinave të synuara, kështu që përdoret gjerësisht në modifikimin strukturor të mjekësisë dhe pesticideve [1]. Barnat mjekësore përfaqësuese që përmbajnë ciano përfshijnë saksagliptinën (Figura 1), verapamilin, febuxostatin, etj.; Barnat bujqësore përfshijnë bromofenitrilin, fipronilin, fipronilin etj. Përveç kësaj, komponimet ciano kanë gjithashtu vlerë të rëndësishme aplikimi në fushat e aromave, materialeve funksionale etj. Për shembull, Citronitrili është një aromë e re ndërkombëtare nitrile, dhe 4-bromo-2,6-difluorobenzonitrili është një lëndë e parë e rëndësishme për përgatitjen e materialeve kristalore të lëngshme. Mund të shihet se komponimet ciano përdoren gjerësisht në fusha të ndryshme për shkak të vetive të tyre unike [2].

2.2 Reaksioni i cianidimit elektrofilik të boridit të enolit

Ekipi i Kensuke Kiyokawa-s [4] përdori reagentët cianur n-ciano-n-fenil-p-toluenesulfonamide (NCTS) dhe p-toluenesulfonil cianid (tscn) për të arritur cianidimin elektrofilik me efikasitet të lartë të komponimeve të enol borit (Figura 3). Përmes kësaj skeme të re, acetonitrili i ndryshëm dhe ka një gamë të gjerë substratesh.

2.3 Reaksioni organik katalitik stereoselektiv i silico cianurit të ketoneve

Kohët e fundit, ekipi i Benjamin List [5] raportoi në revistën Nature diferencimin enantiomerik të 2-butanonit (Figura 4a) dhe reaksionin asimetrik të cianurit të 2-butanonit me enzima, katalizatorë organikë dhe katalizatorë të metaleve të tranzicionit, duke përdorur HCN ose tmscn si reagent cianuri (Figura 4b). Me tmscn si reagent cianuri, 2-butanoni dhe një gamë e gjerë ketonesh të tjera iu nënshtruan reaksioneve të cianurit sililik shumë enantioselektiv në kushtet katalitike të idpi (Figura 4C).

 

Figura 4 A, diferencimi enantiomerik i 2-butanonit. b. Cianidimi asimetrik i 2-butanonit me enzima, katalizatorë organikë dhe katalizatorë të metaleve të tranzicionit.

c. Idpi katalizon reaksionin shumë enantioselektiv të cianidit sililik të 2-butanonit dhe një game të gjerë ketonesh të tjera.

2.4 cianidimi reduktiv i aldehideve

Në sintezën e produkteve natyrore, tosmiku i gjelbër përdoret si një reagent cianuri për të shndërruar lehtësisht aldehidet e penguara sterikisht në nitrile. Kjo metodë përdoret më tej për të futur një atom shtesë karboni në aldehide dhe ketone. Kjo metodë ka rëndësi konstruktive në sintezën totale enantiospecifike të jiadifenolidit dhe është një hap kyç në sintezën e produkteve natyrore, siç është sinteza e produkteve natyrore si klerodani, karibenoli A dhe karibenoli B [6] (Figura 5).

 

2.5 Reaksioni elektrokimik i cianurit të aminës organike

Si një teknologji e sintezës së gjelbër, sinteza organike elektrokimike është përdorur gjerësisht në fusha të ndryshme të sintezës organike. Në vitet e fundit, gjithnjë e më shumë studiues i kanë kushtuar vëmendje. Ekipi i PrashanthW. Menezes [7] raportoi së fundmi se amina aromatike ose amina alifatike mund të oksidohet direkt në komponimet përkatëse ciano në tretësirë ​​1m KOH (pa shtuar reagent cianuri) me një potencial konstant prej 1.49vrhe duke përdorur katalizator të lirë Ni2Si, me rendiment të lartë (Figura 6).

 

Përmbledhje 03

Cianidimi është një reaksion shumë i rëndësishëm i sintezës organike. Duke u nisur nga ideja e kimisë së gjelbër, reagentët cianur miqësorë me mjedisin përdoren për të zëvendësuar reagentët tradicionalë toksikë dhe të dëmshëm të cianurit, dhe metoda të reja si rrezatimi pa tretës, jo katalitik dhe rrezatimi me mikrovalë përdoren për të zgjeruar më tej fushëveprimin dhe thellësinë e kërkimit, në mënyrë që të gjenerohen përfitime të mëdha ekonomike, sociale dhe mjedisore në prodhimin industrial [8]. Me përparimin e vazhdueshëm të kërkimit shkencor, reaksioni i cianurit do të zhvillohet drejt rendimentit të lartë, ekonomisë dhe kimisë së gjelbër.

 

 

 


Koha e postimit: 07 shtator 2022